Die ersten, die den Kaffeestrauch anbauten, um aus dessen Bohnen einen heissen, belebenden Aufguss zu bereiten, waren wahrscheinlich die jemenitischen Araber. Das Getränk nannten sie qahwa, das „Berauschende“. Im Jahre 1511 veranstaltete der Statthalter in Mekka, Khair-Beg, eine Anhörung, um zu klären, ob der Kaffeegenuss, der sehr um sich gegriffen hatte, mit dem Koran vereinbar sei. Die Gelehrten fanden, dass der Kaffee nicht trunken mache, wie der Wein, sondern den Verstand verdopple. Khair-Beg liess die Kaffeehäuser dennoch schliessen, weil sie Stätten der Aufruhr seien. Seit 1558 wird Kaffee in Europa in medizinischen und botanischen Werken erwähnt. Im 17. Jahrhundert hat der Kaffee in Europa Fuss gefasst. Wortgewaltig haben die Reformatoren gegen den „Saufteufel“ gepredigt. Der Protestant Jean du Mont konterte: „Da der Schlaf dem Menschen mindestens einen Viertel seiner Lebenszeit wegstiehlt, kann man die Mittel, die uns von dieser Knechtschaft befreien können und uns helfen, eine so kostbare Sache wie die Zeit zurückzugewinnen, gar nicht genügend hoch einschätzen.“

Zu Beginn des 19. Jahrhunderts war der Kaffee in weiten Teilen Europas zum Volksgetränk geworden.

2 Vorkommen

Coffein, Theophyllin und andere sogenannte Methylxanthine findet man vor allem in den Beeren, Samen und Blättern des Teestrauchs, der Matepflanze sowie des Kakao- und Kolabaumes. Gewonnen wird es vorwiegend aus Teeblättern (1,5 - 3,5% Coffeingehalt) und als Nebenprodukt bei der Herstellung von coffeinfreiem Kaffee. Mate (südamerikanische Teeart) hat bis zu 3,5%; Kolanuss: bis 6% Coffein.

Für die Kaffeepflanze (Coffea arabica) gibt es heute recht gute Hinweise, dass die Purinalkaloide genau in jenen Zeiträumen besonders hohe Konzentrationen aufweisen, in denen die Pflanze den Angriffen durch Herbivoren am stärksten ausgesetzt ist^{^[1]}.

Seit alters verwendet man Extrakte verschiedener Pflanzen als Tees wegen ihrer besonderen Eigenschaften. Die physiologische Wirkung ist in vielen Fällen auf den Gehalt an Alkaloiden zurückzuführen. Alkaloide sind basische Pflanzenstoffe mit Stickstoffen. Eine Pflanzenart enthält selten nur ein einzelnes Alkaloid, doch stehen die verschiedenen basischen Bestandteile gewöhnlich in enger Beziehung zueinander. So ist Coffein im Tee (Camellia sinensis) von einer Anzahl nahe verwandter Alkaloide begleitet.

Tabelle 1: Xanthinderivate und physiologische Wirkungen (Xanthin: R₁ = R₂ = R₃ = H)

	R₁	R₂	R₃	ZNS- stimulierend	Herzwirkung	Diurese
Coffein	CH₃	CH₃	CH₃	+++	+	+
Theophyllin	CH₃	CH₃	H	++	+++	+++
Theobromin	H	CH₃	CH₃	-	++	++

ZNS: Zentralnervensystem

Coffein gehört chemisch zur Gruppe der Purine und Alkaloide.

Vergiftungen mit Theobromin von etwa 0.5 - 1 g aufwärts verlaufen ähnlich wie beim Coffein. Theophyllin ist toxischer als die beiden anderen Substanzen.

Trimethylxanthine, wie Coffein, blockieren bestimmte Adenosin-Rezeptoren auf der Zelloberfläche von Nervenzellen, die daher nicht auf das beruhigend wirkende Adenosin ansprechen können.

Tabelle 2: Dosis Coffein in einer Tasse oder einem Glas mit 150 ml Inhalt (Normalgehalte)

Getränk	Gehalt (mg/150 ml)	übliche Einzeldosis (mg/150 ml)
Kaffee gemahlen Espresso ca. 2/3	60 - 150	85
Kaffee löslich	40 -100	60
Kaffee entcoffeiniert	1 - 8	3
Maté	25 - 50	15
Tee (Schwarztee)	25 - 100	40
Kakao (je nach Zubereitung)	2 - 50	4
Energy - Drinks	30-50	48
Cola- Getränke	10 - 25	15

Coffein-haltige Erfrischungsgetränke sind Limonaden (z.B. Cola), die mindestens 65 mg/L und höchstens 250 mg/L Coffein enthalten. Die Verwendung von Coffein ist deutlich zu kennzeichnen. Energy Drinks dürfen bis zu 320 mg/L Coffein enthalten.

Nach Baltes (Lebensmittelchemie) werden folgende Werte gefunden: Kaffee geröstet: 1.3 - 2%, Tee: 3 - 3.5%. (Coffein wird beim Rösten von Kaffee nur wenig abgebaut; durch den allgemeinen Röstverlust steigt der relative Gehalt im Röstkaffee sogar etwas an.)

3 Charakterisierung

1,3,7-Trimethylxanthine, 3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione, Methyltheobromine, Methyltheophylline
SMILES: N1(C)C(=O)N(C)C2=C(C1=O)N(C)C=N2
CAS Nr. 58-08-2
Abbildung 1: Reines Coffein

Aufbau: 1,3,7- Trimethylxanthin, ein Purinderivat, Coffein gehört chemisch zur Klasse der Alkaloide.
Struktur: nicht völlig flach, keine chiralen Zentren
C₈H₁₀N₄O₂, MG. 194.19 g/mol
Smp.: 235-237°C, beginnt bei 178°C zu sublimieren
d = 1.23 g/cm³
pH: 6.9 (1% wässrige Lösung)
schwache Base (Stickstoffe)

· leicht löslich in heissem Wasser (1g in 46 ml, 2.17 g/100 ml); Wasser : 10-50 mg/mL, 23 C

o 95% Ethanol : 1 in 130,23 C

o Methanol : Soluble

o Aceton : 5-10 mg/mL,23 C

o Andere Lösungsmittel:

o Tetrahydrofuran: Soluble

o Ether: 1 g/530 mL

o Ethyl acetate: Soluble

o Petroleum ether: Slightly soluble

o Acetic acid: Soluble

Verteilungskoeffizient Kow (Octanol/Wasser) = 0.85, log(Kow) = -0.07 (siehe Tabelle 3).
farb- und geruchlos, leicht bitter schmeckend.
E 268, Lebensmittelzusatzstoff
MRTD^{^[2]}: 10 mg/kg KG/Tag
LD(50) oral Ratte: 192 mg/kg
EU Classification: Symbol: Xn , R: 22, S: (2-)
UN Classification: UN Hazard Class: 6.1

Strukturformel

Räuliches Modell

„Skelett“

Elektronnendichte-verteilung

Raumfüllendes Modell

Kalottenmodell

Abbildung 2: Molekülmodelle von Coffein

Tabelle 3: LogKow; Log P Calculation (Verteilungskoaffizient Octanol-Wasser) (http://esc.syrres.com/interkow/kowdemo.htm): SMILES : CN(c2c1n(C)cn2)C(=O)(N(C)C1(=O))

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