Fragen und Diskussionen zum Thema Vitamin C
1. a) Wie ist die räumliche Anordnung der Atome in Vitamin C?
b) Was verstehen Sie unter spezifischen optischen Drehwinkeln, wie sie bei Vitamin C und seinem Natriumsalz gefunden werden?
2. a) Wie viel Orangensaft müssen Sie trinken, damit der Tagesbedarf an Vitamin C gedeckt ist?
b) Was sind Voraussetzungen, dass mit ca. 100 bis 300 g Orangen der Tagesbedarf an Vitamin C gedeckt ist?
3. Sie nehmen einen Hagebuttentee von 2 dl, der mit 2 Gramm Hagebutten angemacht worden ist.
a) Wie gross ist die Konzentration von Vitamin C in mol/l?
b) Wie gross ist der pH- Wert?
c) Wie viel mg wird im Magen bei pH=2 aufgenommen?
Interpretieren Sie die Resultate.
4. Wie viel Gramm Vitamin C müssten Sie in einen Liter eines Getränks bei 20°C geben, damit der osmotische Druck [p = c•R•T] genügend gross wird um:
a) ein Wachstum von Mikroorganismen stark zu hemmen (18 bar)
b) ein Wachstum von Mikroorganismen zu unterdrücken (ca. 30 bar)
c) Wie gross ist die bei 18 bar produzierte elektrische Spannung? Potential bei pH = 5 verwenden. (Vergleichen sie mit dem Ruhe- und Aktionspotential der Nerven)
d) Wie gross muss die Konzentration sein, damit das Wachstum von Bakterien durch die Säure gehemmt wird (pH<5)?
5. a) Welche Stoffwechselprodukte erwarten Sie beim vollständigen Abbau von Ascorbinsäure im Körper?
b) Über welche Organe erwarten Sie die Ausscheidung von nicht abgebauter Ascorbinsäure?
6. Zeichen Sie die Dosis- Wirkungskurve auf für Ascorbinsäure
a) für die positiven Wirkungen
b) für Schädigungen
Interpretieren Sie die beiden Kurven.
7. Sie geben 500 mg Ascorbinsäure in ein Glas Wasser von 3 dl und neutralisieren mit Kaliumhydroxid bis pH = 5.
a) Wie viel Kaliumhydroxid (1M) brauchen Sie?
b) Welche Eigenschaften hat die Lösung? Warum?
8. Zeichnen Sie die Abbaukurven von Vitamin C bei der Lagerung von
a) Bohnen
b) Äpfel
c) Blattgemüse
d) Kartoffeln;
Wie viel Kartoffeln müssen Sie pro Tag essen, damit der minimale Tagesbedarf von 75 mg gedeckt ist (in Abhängigkeit von der Lagerdauer).
e) Interpretieren Sie die Kurven vergleichsweise.
9. Zeichnen Sie die Vitamin C Produktion bei der Lagerung von Randen (Rote Bethe) unter der Annahme einer linearen Funktion. Könnten Sie sich eine andere, bessere Funktion vorstellen? Interpretieren Sie.
10. Wie beurteilen Sie Mikrowellenöfen unter dem Gesichtspunkt des Vitamin C- Verlusts bei der Zubereitung? Geben Sie detaillierte Begründungen.
11. Was sagt Ihnen die Tatsache aus, dass nur die L(+)- Form der Ascorbinsäure physiologisch wirksam ist?
12. Vergleichen Sie das Redoxpotential von Vitamin C mit dem von Metallen. Was können Sie daraus für Schlüsse ziehen?
13. Sie trinken Zitronensaft aus einem Zinnbecher? Sehen Sie chemische Reaktionen, die hier ablaufen könnten? Interpretieren Sie.
14. Warum ist die Löslichkeit des Natriumsalzes in Wasser so viel besser, als die der reinen Ascorbinsäure?
15. a) Wie gross ist das Löslichkeitsprodukt von Natriumascorbat?
b) Ist die Löslichkeit dieses Salzes in einer Brausetablette mit Natriumhydogencarbonat grösser oder kleiner?
c) Erwarten Sie, dass Natriumascorbat, in kleinen Mengen eingenommen, vom Körper anders aufgenommen wird als Ascorbinsäure?
d) Welche Vor- und welche Nachteile hat Natriumascorbat gegenüber der Säure?
16. a) Was hat die Herstellung von Vitamin C mit Biotechnologie zu tun?
b) Warum ist die Herstellung von Vitamin C besonders günstig für biotechnologische, mikrobiologische Verfahren?
17. I) Schätzen Sie DH, DS und DG für die Oxidation von Vitamin C mit Sauerstoff ab. Beurteilen Sie dei Temperatur, bei welcher die Reaktion laufen kann.
II) Schätzen Sie das delta H mit Hilfe der mittleren Bindungsenergien für die
a) Oxidation von Vitamin C
b) die vollständige Verbrennung von Vitamin C
Interpretieren Sie die Resultate.
18. Schätzen Sie die Gleichgewichtskonstante der Oxidation von Vitamin C bei pH=5 mit Hilfe des elektrischen Potentials ab. Interpretieren Sie das Resultat.
19. Warum bildet Vitamin C mit Eisen keinen Wasserstoff?
20. Vitamin C reagiert nicht mit Kupfer, aber dennoch sollten Speisen nicht in Kupfergefässen zubereitet werden. Warum?
21. Wie können Sie begründen, dass Vitamin C im Körper nur in ganz kleinen Mengen gespeichert werden kann? Was ist die Konsequenz für die Einnahme dieses Vitamins?
22. Welche Formen hat Vitamin C beim Durchgang vom Magen (pH=2) durch die Magenwand ins Blut (pH=7,4)
23. Sie haben eine Lösung von 0,1 M Ascorbinsäure in einem Eisengefäss aufbewahrt. Erwarten Sie hier eine rasche Korrosion?
24. Welche Eigenschaften von Ascorbinsäure sind verantwortlich dafür, dass Eisen aus der Nahrung besser aufgenommen wird?
25. Können Sie allgemeine Folgerungen ziehen, welche Art der Behandlung von Lebensmitteln für Vitamin C besonders schonend, welche besonders schädigend sind? Begründen Sie Ihre Aussagen!!
26. Welche Eigenschaft von Vitamin C ist verantwortlich dafür, dass die Wundheilung besser vor sich geht?
27. Welche besonderen Eigenschaften hat der mikrobielle Schritt in der Vitamin C Synthese von Reichstein?
28. Wo liegen die Probleme bei der biotechnologischen Produktion von L-Sorbose aus Sorbit?
29. Welche Eigenschaften von Vitamin C werden für die Lebensmittelkonservierung ausgenützt?
30. Können Sie die chemisch-physikalischen Eigenschaften von Vitamin C erklären?
31. Rechnen Sie Ihre Vitamin C Aufnahme eines Tages aus den verschiedenen Speisen zusammen, indem Sie die Massen der Nahrungsmittel grob schätzen und wo immer möglich die Werte auf den Verpackungen nachsehen oder aber aus Tabellen herauslesen.
32. Wie beurteilen Sie den biologischen Abbau und die Anreicherung in den Nahrungsmittelketten von Ascorbinsäure?
33. Begründen Sie, weshalb die natürliche und die synthetisch hergestellte Ascorbinsäure in ihren Eigenschaften und Wirkungen gleich sind
34. a) Wie ändert sich der pH- Wert, wenn Ascorbinsäure oxidiert wird?
b) Welche Eigenschaften ändern sich sonst noch bei der Oxidation?
35. Welchen Einfluss können frische Früchte auf die Blutbildung haben?
36. Vergleichen Sie Vitamin C mit anderen Konservierungsmitteln für Lebensmittel, z.B. Citronensäure, Zucker, Sorbit, Kochsalz
37. Sie nehmen 1 Gramm Vitamin C in einem Glas Wasser mit 3 dl auf. Im Mund bleiben ihnen 10 ml Flüssigkeit im Speichel zurück. Wie viel Kalk Ihrer Zähne kann die Ascorbinsäure auflösen?
38. a) Wie viel Gramm Vitamin C enthalten 2 dl (ein Glas voll) Lösung von 0.1 M des Natriumsalzes der Ascorbinsäure?
b) Welchen pH- Wert hat diese Lösung?
39. Wie könnte man einen Puffer mit pH = 6 mit Ascorbinsäure herstellen?
40. Wie viel Kohl (Kohlsorten mit den üblichen Schwankungsbreiten an Vitamingehalten), nach einer Lagerdauer von 7 Tagen, müssten Sie minimal und maximal essen, um 180 mg Vitamin C aufnehmen zu können?
41. Interpretieren Sie dieses Diagramm mit einem konkreten Beispiel:
42. Was verstehen Sie unter biotechnologischer Herstellung von Vitamin C?
43. Welches sind die physiologisch wichtigsten Eigenschaften von Vitamin C, die sich chemisch gut begründen lassen?
44. Wie lange dauert es bis ca. 90% der Ascorbinsäure metabolisiert sind?
45. Wie könnte die Kurve der Elimination ungefähr mathematisch formuliert, oder mit einer Simulation dargestellt werden?
Lösungen zu Fragen und Diskussionen zum Thema Vitamin C
1. a) Wie ist die räumliche Anordnung der Atome in Vitamin C?
[Chiralitäten, planarer Teil, sehr gespannter Ring !!]
b) Was verstehen Sie unter spezifischen optischen Drehwinkeln, wie sie bei Vitamin C und seinem Natriumsalz gefunden werden?
[Das sind die Winkel, um welche polarisiertes Licht gedreht wird. Diese treten nur bei optisch aktivem, also chiralen Molekülen auf]
2. a) Wie viel Orangensaft müssen Sie trinken, damit der Tagesbedarf an Vitamin C gedeckt ist?
[75 mg à 0,21 kg, 250 mg à 0,69 kg, resp. ca. 7 dl]
b) Was sind Voraussetzungen, dass mit ca. 100 bis 300 g Orangen der Tagesbedarf an Vitamin C gedeckt ist?
[Die Resorption von der Speise in den Körper muss genügend hoch sein]
3. Sie nehmen einen Hagebuttentee von 2 dl, der mit 2 Gramm Hagebutten angemacht worden ist.
a) Wie gross ist die Konzentration von Vitamin C in mol/l?
[400-5000 mg/100g, 8-100 mg/2g à c1=m/(M•V)=0.008/(176.12•0.2)=0.000227 mol/l; c2= 0.1/(176.12•0.2) = 0.0028 mol/l ]
b) Wie gross ist der pH- Wert?
[quadr. Gleichung: pH1 = 4.02, pH2 = 3.39]
c) Wie viel mg wird im Magen bei pH=2 aufgenommen?
[pH=pKs + log[Asc-]/[HAsc]; [Asc-]/[HAsc] =10pH-pKs = 102-4.17= 0,0067, also fast alles !!]
Interpretieren Sie die Resultate.
[a: sehr kleine Konzentration; b: leicht sauer; c: praktisch alles wird aufgenommen]
4. Wie viel Gramm Vitamin C müssten Sie in einen Liter eines Getränks bei 20°C geben, damit der osmotische Druck [p = c•R•T] genügend gross wird um:
a) ein Wachstum von Mikroorganismen stark zu hemmen (18 bar)
[c1=738,5 mol/m3 = 0,7385 mol/l à m=130,06 g; pH = 2,15]
b) ein Wachstum von Mikroorganismen zu unterdrücken (ca. 30 bar) [c2=c1/18*30=1,231 mol/l à 216,8 g]
c) Wie gross ist die bei 18 bar produzierte elektrische Spannung? Potential bei pH = 5 verwenden. (Vergleichen sie mit dem Ruhe- und Aktionspotential der Nerven)
[E°=+0.127V; E=E°+ 0,05916/2*log(18)= 0.160 V; zweimal grösser als das Ruhe- doppelt so gross wie das Aktionspotential der Nervenzellen]
d) Wie gross muss die Konzentration sein, damit das Wachstum von Bakterien durch die Säure gehemmt wird (pH<5)?
[Quadatische Gleichung: c=1,15•10-5 M, also eine sehr kleine Konzentration. Das Bakterienwachstum wird somit durch den Säuregehalt viel rascher gebremst, als durch den osmotischen Druck]
5. a) Welche Stoffwechselprodukte erwarten Sie beim vollständigen Abbau von Ascorbinsäure im Körper?
[Wie bei Kohlehydraten, Wasser und Kohlendioxid; C6H8O6 + 5 O2 à 4 H2O + 6 CO2]
b) Über welche Organe erwarten Sie die Ausscheidung von nicht abgebauter Ascorbinsäure?
[Niere - Blase, da sehr gut wasserlöslich da viele OH-Gruppen und Dipole, insbesondere bei pH ca. 7, da dann dissoziiert]
6. Zeichen Sie die Dosis- Wirkungskurve auf für Ascorbinsäure
a) für die positiven Wirkungen
[10 mg um Skorbut zu verhindern, 75 mg ED(50), 250-300 mg neuere Werte, 1 g bei Sport oder Erkrankungen, erhöhter Stoffwechsel, Immunabwehr; 10 mg bei 60 kg Körpergewicht entsprechen 12% Wirkung, 75 mg bei 60 kg Körpergewicht: 1,25 mg/kg = Kd entsprechen 50% Wirkung (Definition); 250 mg à 77%, 300 mg à 80%, 1000 mg à 93%]
b) für Schädigungen
[Annahme: 6500 mg/kg entspricht einer ED(1), 27300 mg/kg entsprechen einer ED(5), 1000 mg entspricht 0,16 - 0,19%] also ca. 2 Menschen auf 1000, wenn bei 60 kg Körpergewicht 390 g Ascorbinsäure auf einmal eingenommen werden]
Interpretieren Sie die beiden Kurven.
[Liegen weit auseinander]
7. Sie geben 500 mg Ascorbinsäure in ein Glas Wasser von 3 dl und neutralisieren mit Kaliumhydroxid bis pH = 5.
a) Wie viel Kaliumhydroxid (1M) brauchen Sie?
[500 mg à n=m/M = 0.5/176.12 = 0.0028 mol à 2,8 ml]
b) Welche Eigenschaften hat die Lösung? Warum?
[Die Lösung ist ein Puffer, weil Vit C eine relativ schwache Säure ist und gleichzeitig die konjugierte Base vorliegt]
8. Zeichnen Sie die Abbaukurven von Vitamin C bei der Lagerung von
a) Bohnen
b) Äpfel
c) Blattgemüse
d) Kartoffeln;
[Abnahme bei Kartoffeln im ersten Lagerungsmonat rund 50% à 1 HWZ, später weniger. Bei Früchten rechnet man mit einem Verlust von 20% in einem Monat à HWZ ca. 3.5 Monate; Äpfel verlieren in sechs bis neun Monaten bei 15°C 95% Vitamin C à 8 Monate ca. 5 HWZ à HWZ à 1.6 Monate.]
Wie viel Kartoffeln müssen Sie pro Tag essen, damit der minimale Tagesbedarf von 75 mg gedeckt ist (in Abhängigkeit von der Lagerdauer).
[0,4688 kg, besser ca. ein halbes Kilo frische Kartoffeln]
e) Interpretieren Sie die Kurven vergleichsweise.
[Es handelt sich gut angenähert um einen exponentiellen Zerfall]
9. Zeichnen Sie die Vitamin C Produktion bei der Lagerung von Randen (Rote Bethe) unter der Annahme einer linearen Funktion. Könnten Sie sich eine andere, bessere Funktion vorstellen? Interpretieren Sie.
[Die Funktion muss einen Maximalwert aufweisen]
10. Wie beurteilen Sie Mikrowellenöfen unter dem Gesichtspunkt des Vitamin C- Verlusts bei der Zubereitung? Geben Sie detaillierte Begründungen.
[Hitze von Innen, wenig Wasser zum Herauslösen des Vitamins, rasche Erhitzung, wenig Verluste]
11. Was sagt Ihnen die Tatsache aus, dass nur die L(+)- Form der Ascorbinsäure physiologisch wirksam ist?
[Die Reduktion muss stereoselektiv und nicht generell erfolgen. Der Rezeptor muss mit mindestens drei Zentren binden, Vit C wirkt nicht als allgemeines Reduktionsmittel, sondern nur an ganz bestimmten Orten]
12. Vergleichen Sie das Redoxpotential von Vitamin C mit dem von Metallen. Was können Sie daraus für Schlüsse ziehen?
[Einige Metalle können reduziert werden, so kann es zum Beispiel als Entwickler für Fotografien verwendet werden, Cu2+ zu Cu, Fehling, Fe3+ zu Fe2+]
13. Sie trinken Zitronensaft aus einem Zinnbecher? Sehen Sie chemische Reaktionen, die hier ablaufen könnten? Interpretieren Sie.
[Zinn wird durch die Säure gelöst, siehe auch Normalpotential E°(Sn) = -0.16 V; Vit C (pH=3.3)= +0.2 V]
14. Warum ist die Löslichkeit des Natriumsalzes in Wasser so viel besser, als die der reinen Ascorbinsäure?
[Salz, Polarität]
15. a) Wie gross ist das Löslichkeitsprodukt von Natriumascorbat?
[Löslichkeitsprodukt von 900 g/l; c=n/V = m/(M•V) = 4.54 mol/l; Kl = (Na+]*[Asc-] = (4.54)2 =20.61]
b) Ist die Löslichkeit dieses Salzes in einer Brausetablette mit Natriumhydrogencarbonat grösser oder kleiner?
[Löslichkeitsprodukt mit zusätzlichen Natriumionen wird für Asc- kleiner]
c) Erwarten Sie, dass Natriumascorbat, in kleinen Mengen eingenommen, vom Körper anders aufgenommen wird als Ascorbinsäure?
[nein, da es bei pH=2 im Magen als Säure vorliegt]
d) Welche Vor- und welche Nachteile hat Natriumascorbat gegenüber der Säure? [höhere Wasserlöslichkeit, kein Säuregeschmack, eher basisch, Natriumionen kritisch bei Natriumdiät]
16. a) Was hat die Herstellung von Vitamin C mit Biotechnologie zu tun?
[mikrobielle Oxidation]
b) Warum ist die Herstellung von Vitamin C besonders günstig für biotechnologische, mikrobiologische Verfahren?
[Vit C hat 2 chirale Zentren, ein chemisch synthetischer Aufbau ist daher sehr aufwendig]
17. I) Schätzen Sie DH, DS und DG für die Oxidation von Vitamin C mit Sauerstoff ab. Beurteilen Sie dei Temperatur, bei welcher die Reaktion laufen kann.
[delta H ist nicht zu beurteilen, da die EN-Differenzen 0 sind, es kann also nur sehr wenig Energie ausgetauscht werden: 2 H2Asc + O2 à Asc + 2 H2O, DS <0, da aus dem Gas O2 die Flüssigkeit Wasser wird, die Ordnung nimmt zu]
II) Schätzen Sie das delta H mit Hilfe der mittleren Bindungsenergien für die
a) Oxidation von Vitamin C
[2•C-O: 716, 2•O-H: 926, 1•C=C: 614 à 2•C=O: 1490, 1•H-H: 436: C-C: 348; DH= +18 kJ/mol; endotherm DH>0; sehr kleiner Wert]
b) die vollständige Verbrennung von Vitamin C
[C6H8O6 + 5 O2 à 6 CO2 + 4 H2O; Bindungsenergien: Vitamin C: 8403 kJ, 5 O2: 2490; 6 CO2: 8940; 4 H2O: 3704; Differenz: 1751 kJ => DH= - 1751 kJ/mol = 9.9.106 J/kg, Vergleich Heizwert von Methanol (Brennsprit) 2,27.107 J/kg]
Interpretieren Sie die Resultate.
18. Schätzen Sie die Gleichgewichtskonstante der Oxidation von Vitamin C bei pH=5 mit Hilfe des elektrischen Potentials ab. Interpretieren Sie das Resultat.
[Nernst'sche Gleichung; E=O da im Gleichgewicht keine Arbeit geleistet wird: E°= +0,127 V, n=2 ; K = G[Produkte]/ G [Edukte] = 10 (n•E°/0,05916) = 5.088•10-5; das heisst, Ascorbinsäure wird spontan ohne Sauerstoff nicht Wasserstoff abspalten und in die oxidierte Form übergehen.]
19. Warum bildet Vitamin C mit Eisen keinen Wasserstoff?
[E° von Fe/Fe2+ –0,44 V; Fe/Fe3+ –0,04 V; Vit C: +0.127 V, Normalpotential, Vit C ist zu edel, sein Potential ist grösser als 0]
20. Vitamin C reagiert nicht mit Kupfer, aber dennoch sollten Speisen nicht in Kupfergefässen zubereitet werden. Warum?
[Ci ist Katalysator bei der Oxidation]
21. Wie können Sie begründen, dass Vitamin C im Körper nur in ganz kleinen Mengen gespeichert werden kann? Was ist die Konsequenz für die Einnahme dieses Vitamins?
[Wasserlöslichkeit, die Ausscheidung über Niere/Blase ist relativ rasch und es hat keine Speicher im Körper; es muss permanent eingenommen werden, da es nicht gespeichert werden kann]
22. Welche Formen hat Vitamin C beim Durchgang vom Magen (pH=2) durch die Magenwand ins Blut (pH=7,4)
[Ungeladen im Magen und durch die Membran, damit lipophil, geladen im Blut als Salz, damit sehr gut wasserlöslich]
23. Sie haben eine Lösung von 0,1 M Ascorbinsäure in einem Eisengefäss aufbewahrt. Erwarten Sie hier eine rasche Korrosion?
[Nein, kleinerer Sauerstoffgehalt in der Lösung, Reduktionspotential von Vit C]
24. Welche Eigenschaften von Ascorbinsäure sind verantwortlich dafür, dass Eisen aus der Nahrung besser aufgenommen wird?
[Reduktion von Fe3+ zu Fe2+, Komplexierung von Eisen]
25. Können Sie allgemeine Folgerungen ziehen, welche Art der Behandlung von Lebensmitteln für Vitamin C besonders schonend, welche besonders schädigend sind? Begründen Sie Ihre Aussagen!!
[Schonend: Rasche Erhitzung; hoher Wasserdampfdruck, kleiner Sauerstoffdruck (Partialdrucke, wenig Luft (Menge), Zerstörung der Vit C abbauenden Enzyme; Schädigend: Lufttrocknung; viel Sauerstoff, langsam, günstige Temperatur für enzymatischen Abbau]
26. Welche Eigenschaft von Vitamin C ist verantwortlich dafür, dass die Wundheilung besser vor sich geht?
[Bildung von Collagen für das Bindegewebe, d.h. Bildung von Hydroxyprolin aus Prolin]
27. Welche besonderen Eigenschaften hat der mikrobielle Schritt in der Vitamin C Synthese von Reichstein?
[sehr spezifisch, hohe Ausbeute, grosse Produktionsraten, wässrige Lösungen (ungiftig), niedrige Temperaturen, kein Druck (ungefährlich)]
28. Wo liegen die Probleme bei der biotechnologischen Produktion von L-Sorbose aus Sorbit?
[Nickelionen der Vorstufe hemmen, Sterilität, Aufarbeitung, Reinigungsverfahren]
29. Welche Eigenschaften von Vitamin C werden für die Lebensmittelkonservierung ausgenützt? [Fast nur die Reduktionseigenschaften als Antioxidationsmittel, Ausnahme beim Mehl]
30. Können Sie die chemisch-physikalischen Eigenschaften von Vitamin C erklären?
[Farbe: konjugiertes System zu klein; Drehwinkel: 2 chirale Zentren; Wasserlöslichkeit: OH- Gruppen (Lage der OH-Gruppen durch die Dipole!!; Schmelzpunkt: Zersetzung ähnlich wie bei einem Zucker durch Wasserabspaltung; pH- Wert: Dipole bei den beiden C- Atomen geben an, welches das saurere OH ist; Redoxpotential: Oxidationszahlen bei den beiden C- Atomen; Wichtig: Sehr gespannter Ring (Winkel), deshalb sehr reaktiv]
31. Rechnen Sie Ihre Vitamin C Aufnahme eines Tages aus den verschiedenen Speisen zusammen, indem Sie die Massen der Nahrungsmittel grob schätzen und wo immer möglich die Werte auf den Verpackungen nachsehen oder aber aus Tabellen herauslesen. [Einige Angaben Gehalt an Vit C: 100 g Milch 1.65 mg, 80 g Apfel ca. 4.8 mg, Tomatensauce 50 g à 12 mg à 30% Verlust à 8 mg, Orange 80 g à 80 mg total 100.1 mg.]
32. Wie beurteilen Sie den biologischen Abbau und die Anreicherung in den Nahrungsmittelketten von Ascorbinsäure?
[Der Abbau ist sehr gut, bedingt durch die vielen funktionellen Gruppen und die Doppelbindung, die Anreicherung ist kaum zu erwarten, erstens da es sich um eine wasserlösliche Substanz handelt, und zweitens weil der Abbau zu rasch stattfindet].
33. Begründen Sie, weshalb die natürliche und die synthetisch hergestellte Ascorbinsäure in ihren Eigenschaften und Wirkungen gleich sind [Es sind dieselben Moleküle, Unterschiede können nur durch Nebenprodukte oder andere gleichzeitig vorhandene Stoffe auftreten].
35. a) Wie ändert sich der pH- Wert, wenn Ascorbinsäure oxidiert wird?
[Die Lösung wird basischer, da die beiden sauren Protonen bei der Oxidation verloren gehen]
b) Welche Eigenschaften ändern sich sonst noch bei der Oxidation?
[Die Substanz wird weniger reaktiv, weniger polar, weniger gut wasserlöslich]
35. Welchen Einfluss können frische Früchte auf die Blutbildung haben?
[In frischen Früchten hat es Vitamin C. Dieses komplexiert einerseits Eisen und macht es damit besser aufnahmefähig, andererseits wird Fe3+ zu Fe2+ reduziert und eine um 2 bis 4 mal bessere Aufnahme erreicht. C6H8O6 + 2 Fe3+ à C6H6O6 + 2 Fe2+ + 2 H+; Es kommt also nicht nur darauf an, dass die Nahrung genügend Eisenionen enthält, sondern, dass sie genügend aufnahmefähige Eisenionen enthält. Schwarztee z.B. bindet Eisenionen und macht sie schlechter aufnahmefähig.]
36. Vergleichen Sie Vitamin C mit anderen Konservierungsmitteln für Lebensmittel, z.B. Citronensäure, Zucker, Sorbit, Kochsalz [Die anderen Stoffe sind keine Reduktionsmittel und haben keine Vitaminfunktion].
37. Sie nehmen 1 Gramm Vitamin C in einem Glas Wasser mit 3 dl auf. Im Mund bleiben ihnen 10 ml Flüssigkeit im Speichel zurück. Wie viel Kalk Ihrer Zähne kann die Ascorbinsäure auflösen? [Molmasse Vitamin C: 176,12 g/mol; Molmasse Kalk: 100 g/mol, 2 Mole Vitamin C lösen 1 Mol Kalk. In 10 ml hat es 0,033 g Vitamin C, diese lösen 0,0094 g, also 9.4 mg Kalk. Das 2te Proton von Ascorbinsäure (pKs=11.52) ist weniger sauer als das 2te Proton von Kohlensäure (pKs=10.4)]
38. a) Wie viel Gramm Vitamin C enthalten 2 dl (ein Glas voll) Lösung von 0.1 M des Natriumsalzes der Ascorbinsäure? [0.18 g]
b) Welchen pH- Wert hat diese Lösung? [pKs = 4.17, pKb=9.83, pOH=3.85.10-6, pOH=5.42, pH=8.58]
39. Wie könnte man einen Puffer mit pH = 6 mit Ascorbinsäure herstellen? [Ascorbinsäure mit Natronlauge bis pH = 6 neutralisieren. Dann liegt in der Lösung Ascorbinsäure, eine schwache Säure, und deren korrespondierende Base, das Anion, vor. pH = pKs + log[A-]/[HA]; log[A-]/[HA] = pH – pKs; [A-]/[HA] = 10pH-pKs = 106-4.17= 101.83= 67.6; d.h. es ist nur noch wenig Ascorbinsäure in der Pufferlösung vorhanden]
40. Wie viel Kohl (Kohlsorten mit den üblichen Schwankungsbreiten an Vitamingehalten), nach einer Lagerdauer von 7 Tagen, müssten Sie minimal und maximal essen, um 180 mg Vitamin C aufnehmen zu können? [bei einem Verlust pro Tag von 10% sind nach 7 Tagen noch 0.97*100= 47.83% vorhanden, Faktor 2.09, 1200g - 120g frisch à 2510 g - 251 g nach 7 Tagen]
41. Interpretieren Sie dieses Diagramm mit einem konkreten Beispiel:
[Aus der Nahrung wird nur ein kleiner Teil des Eisens aufgenommen. Ein Schwarztee z.B. kann verhindern, dass aus Speisen, die genügend Eisen enthalten, wie z.B. Fleisch, trotzdem zuwenig aufgenommen wird]
42. Was verstehen Sie unter biotechnologischer Herstellung von Vitamin C?
[Die chemisch-technische Herstellung unter Zuhilfenahme von Mikroorganismen, hier z.B. den Acetobacter Suboxidans für die Oxidation von Sorbit zu Sorbose].
43. Welches sind die physiologisch wichtigsten Eigenschaften von Vitamin C, die sich chemisch gut begründen lassen? [Reduktionsmittel, Komplexierungsmittel, Wasserstoffüberträger]
44. Wie lange dauert es bis ca. 90% der Ascorbinsäure metabolisiert sind? [HWZ = 12 Stunden, 90%: 3,3 • HWZ » 40 Stunden]
45. Wie könnte die Kurve der Elimination ungefähr mathematisch formuliert oder mit einer Simulation dargestellt werden?
|
|
Zustandsgleichungen Anfangskonz.neu <-- Anfangskonz.alt + dt*(-Elimination) Startwert Anfangskonz = 1
Zustandsänderungen Elimination = k*Anfangskonz
Konstanten k = ln(2)/12
Zwischenwerte |
Ein Vitamin C Song
http://www.menc.org/guides/dole/songs/index.html