Chemie von Enden -  oder Moleküle können überraschend enden.

 

Die Dinge haben nur den Wert,

den man ihnen verleiht.

[Molière, eigentlich Jean Baptiste Poquelin, (1622-1673)]

 

 

 

 

Jede Linie zeigt an den beiden Enden Besonderheiten. Wie immer wir auch die Enden zeichnen, sie sind von der Linie selbst verschieden. Diese Beobachtung kann auch im täglichen Leben gemacht werden.

 

die Gerade	die beiden Enden	ein Ende im Detail

Abbildung 1: Eine Gerade: Ein Buchenholzstab

 

Die beiden Stirnseiten des Stabes verhalten sich optisch und mechanisch anders als die Rundseiten des Stabes – eigentlich trivial. Die Trivialität vermindert die Bedeutung keineswegs, im Gegenteil: Diese grundsätzliche Feststellung lässt sich am Beispiel von Hexan (C₆H₁₄) auch auf die molekulare Ebene übertragen.

 

Konfiguration CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	Elektronendichte (Rot: negativ, Blau: positiv)	Elektronendichte von vorne

Entgegengesetzte Pole ziehen sich an, Blau und Rot.

Abbildung 2: Molekülmodelle von Hexan (C₆H₁₂)

 

Folgerung:

Die beiden Enden von Hexan sind anders als der mittlere Teil – sie werden auch von anderen Molekülen „anders gesehen“, da sich die Elektronenverteilung in der Mitte (-CH₂-) und an den Enden (-CH₃) unterscheidet.

 

Bei grossen Molekülen, z.B. den Makromolekülen, sind die Enden ebenfalls anders, als die Bereiche im Mittelteil der Kette. Die besonderen Eigenschaften der Enden tragen, auf das ganze Molekül gesehen nur einen kleinen Beitrag bei und werden daher oft vernachlässigt - trotzdem sind diese Unterschiede vorhanden.

 

Zwei Beispiele mögen das verdeutlichen: Polyethylenglycol und PVC

 

Bei Polyethylenglycol sind nur an den Enden Hydroxylgruppen (-OH) : (C₁₄H₃₀O₁₆,

HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH)

Abbildung 3: Ein kurzes Stück von Polyethylenglycol

 

Die beiden Enden von PVC (16 C) sind völlig unterschiedlich.

Abbildung 4: Ein kurzes Stück von Polyvinylchlorid (PVC)

 

Das eine Ende von PVC zeigt eine CH₂-Cl, das andere Ende eine CH₃-Gruppe. So ist es nicht verwunderlich, dass sich diese beiden Endgruppen physikalisch und chemisch unterscheiden. Ein Modellvergleich soll diese Unterschiede noch anschaulicher machen.

 

 

Abbildung 5: Eine geometrische Analogie zu PVC

1. Zeile: Schematische Darstellung eines einzelnen Bausteins als Pfeil mit Öse.

2. Zeile: Vinylchlorid, Einzelbaustein

3. Zeile: Schematische Kette mit den beiden unterschiedlichen Enden

4. Zeile: Kette von PVC mit den unterschiedlichen Enden

 

Die Enden von Makromolekülen spielen auch in der Natur eine bedeutsame Rolle. Die DNA, die Erbsubstanz, und die daraus aufgebauten Chromosomen sind an beiden  Enden chemisch besonders reaktiv, weshalb diese geschützt werden müssen.

 

Der Schutz der Enden mit Schleifen[1].

Die Enden der Chromosomen bilden Schleifen aus. Anscheinend schützen diese die DNA vor unerwünschten Eingreifen durch die Reparaturmaschinerie der Zelle.

Am Ende jedes Chromosoms befindet sich ein Abschnitt der DNA - Telomer genannt, der die Chromosomen bei ihrer Verdopplung vor dem "Zerfransen" bewahrt, ähnlich wie es bei den Enden von Stahlseilen gemacht wird. Es wird noch spannender. Diese Telomere werden bei jeder Zellteilung etwas abgebaut, was zur Folge hat, dass die Zellen immer etwas "älter" werden. Die Natur macht uns deutlich: Die Enden sind besonders empfindlich.  Dass diese Telomere auch für das Altern der Zellen verant­wortlich sind, zeigt uns die besondere Bedeutung der Enden von Molekülen für das Leben.